1982年、美浦・松山康久厩舎から競走馬としてデビュー。主戦は吉永正人が新馬戦から引退までつとめた。1983年の4歳（現表記3歳）牡馬クラシック戦線をリードし、1964年のシンザン以来となる中央競馬クラシック三冠（皐月賞、東京優駿（日本ダービー）、菊花賞）を制した。その戦いぶりはすさまじく、皐月賞は不良馬場のなかを追い込んで勝ち、東京優駿（日本ダービー）では出遅れて最後方からのスタートとなるものの、直線追い込んで快勝するが、タケノヒエンの斜行を回避した際、今度はミスターシービーがキクノフラッシュと衝突した上ニシノスキーに騎乗していた安田富男が馬上で立ち上がるほどの斜行を行う形（尤も、これは圧倒的1番人気を背負ったが故の捨て身の賭けであったと、後に吉永正人が語っている）になってしまった事で大橋巨泉が痛烈な批判を展開した。事実、この日本ダービーでは馬は1着だったものの騎手は4日間の騎乗停止処分を受けており、『吉永正人は優勝トロフィーを返上した』というエピソードがある。菊花賞では3コーナーの上り坂からロングスパートを仕掛け、下り坂でまくりながら押し切るという力強い競馬を見せて勝利し、シンザン以来19年ぶりの三冠馬となる。 レース後、松山師は古馬との対戦への不安を語り、その言葉通り有馬記念を回避した。

ミスターシービーの同期にはカツラギエース（1984年宝塚記念・ジャパンカップ）・ニホンピロウイナー（1984年、1985年マイルチャンピオンシップ・1985年安田記念）・ギャロップダイナ（1985年天皇賞（秋）・1986年安田記念）・リードホーユー（1983年有馬記念）・スズカコバン（1985年宝塚記念）がおり、後にそれぞれGIを勝ったという粒揃いの世代だった。更に皐月賞・日本ダービーでは共にメジロモンスニーが2着に入っている（菊花賞未出走）。その中でカツラギエースはミスターシービーの最大のライバルとも言え、三冠戦では破ったものの、京都新聞杯ではカツラギエースの4着に敗れている。

翌1984年、古馬になったミスターシービーは出走を予定していたアメリカジョッキークラブカップが降雪によるダート変更の可能性が高くなった為に出走を取りやめ、その後の故障もあって秋の毎日王冠にて復帰する。南関東公営三冠のサンオーイとの初対決が話題になったが、好敵手カツラギエースを捕まえられず2着に敗れたものの、当時としては破格の上がり3ハロン33.7秒（推定）を計時し驚かせた。続く、この年より東京芝2000mに短縮された天皇賞（秋）はまたも最後方から追い込む豪快なレースで優勝（この時点で、実質四冠馬である）。シンザン以降続いていた天皇賞（秋）の1番人気19連敗をストップさせたが、1歳年下に後輩の三冠馬シンボリルドルフがおり、これが最後の勝利となった。ジャパンカップではカツラギエースの逃げ切り勝ちに屈するが、このときシンボリルドルフ3着に対し、ミスターシービーは10着と惨敗。有馬記念ではシンボリルドルフ1着・ミスターシービーは3着と敗れ、精彩を欠く。

現役最後の年となった1985年は、初戦のサンケイ大阪杯でもステートジャガーの2着に敗れ、続く天皇賞（春）で三度シンボリルドルフに挑んだ。このとき、ミスターシービーにしては珍しい先行策をとったが、結局シンボリルドルフの5着に敗れ、この天皇賞（春）が最後のレースとなった。

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